RESEARCH
論文タイトル: “Observation and Stereochemistry of Betaine Intermediates in Reaction of Phosphonium Ylide Containing a Phosphaboratatriptycene Skeleton with Benzaldehyde”
このWittig反応に関する研究成果は、化学科共通研究室の山岸正太郎君の卒業研究(2020年度)と安川拓哉君の大学院修士論文研究(2009年度)により得られました。
本論文では、ホスファボラタトリプチセン骨格を用いて、不安定リンイリドとベンズアルデヒドとのWittig反応において、1,2-オキサホスフェタンというより、ベタインが観測されたことを報告しています。一般に、Wittig反応では、1,2-オキサホスフェタンが観測・単離される唯一の中間体として知られていますが、ホスファボラタトリプチセンの系では、ベタインが観測されました。本論文では、ベタインと1,2-オキサホスフェタンとの構造、ホスファボラタトリプチセンとトリフェニルホスフィンの系を実験結果と理論計算により比較しました。