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2022.11.18化学科

化学科共通研究室の内山助教らのWittig反応に関する研究の論文がThe Journal of Organic Chemistryに掲載されました

  論文タイトル: “Observation and Stereochemistry of Betaine Intermediates in Reaction of Phosphonium Ylide Containing a Phosphaboratatriptycene Skeleton with Benzaldehyde”, Yosuke Uchiyama, Shotaro Yamagishi, Takuya Yasukawa
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c02021
  このWittig反応に関する研究成果は、本年1月に掲載された論文(https://www.kitasato-u.ac.jp/sci/univ/chemistry/news/n20220107.html)のFull Paperです。この成果は、化学科共通研究室の山岸正太郎君の卒業研究(2020年度)と安川拓也君の大学院修士論文研究(2009年度)により得られました。
  本論文では、ホスファボラタトリプチセン骨格を用いて、不安定リンイリドとベンズアルデヒドとのWittig反応において、1,2-オキサホスフェタンというより、ベタインが観測されたことを報告しています。一般に、Wittig反応では、1,2-オキサホスフェタンが観測・単離される唯一の中間体として知られていますが、ホスファボラタトリプチセンの系では、ベタインが観測されました。本論文では、ベタインと1,2-オキサホスフェタンとの構造、ホスファボラタトリプチセンとトリフェニルホスフィンの系を実験結果と理論計算により比較しました。


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https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c02021

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